Гостиница была построена в середине 1930-х годов, по проекту архитектора Сергея Васильевича Капачинского. Ранее на этом месте располагались церкви Власьевского прихода. Сергей Васильевич представил проект нового социалистического гостиничного комплекса, который наиболее гармонично вписался в исторический облик центральной части города. Работы других архитекторов предполагали полный снос исторических построек, в том числе и Знаменской башни.
Будущую гостиницу было решено сделать пятиэтажной на 170 номеров с индивидуальными санузлами. Внешне здание было выдержано в стиле «сталинского классицизма».
В 1960-е годы ресторан "Медведь" располагался на первом этаже гостиницы "Ярославль" со стороны улицы Свободы и занимал весь этаж.
В годы войны здесь находилось резервное фронтовое управление Ставки Верховного Главнокомандующего.
В ходе нескольких реконструкций и ремонтов авторская концепция была утрачена. Сейчас в здании расположены магазины, офисы, кафе.
